Den slemme playboys mareridt Drew Maddox har ry for at være en slem playboy. Han er også arkitekt og direktør for familiefirmaet, som hans onkel Malcolm har grundlagt, og hvor også hans fætter Harold arbejder. En skandale truer med at få ham fyret, og hans søster Ava lægger en snedig plan. Drew skal fremstå som et nyt og bedre menneske, hvilket en falsk forlovelse vil sørge for. Det kan kun gå godt!
