América en los años veinte era un país lleno de vida; con la salvaje diversión del Jazz, los bares clandestinos y un nuevo tipo de mujer: las flappers. Vera Abramowitz está decidida a dejar su delicada infancia atrás y vivir una vida más emocionante, una que su madre jamás habría soñado. Meneando su peinado, mostrando sus rodillas, la belleza de labios pintados deslumbra, bailando charlestón en clubs nocturnos y ganándose el apodo de «Cara de muñeca». Como la mejor flapper, Vera capta la atención de dos importantes rollers, un atractivo propietario de un club y un sexy apostador. En sus brazos, entra en un mundo lleno de bourbon de contrabando, excepcional jazz y dinero a espuertas. Ella cree que su mayor problema es elegir uno de ellos antes de que se descubra la verdad. Sus dos amantes en realidad son dos gánsters de bandas rivales en la infame Guerra de la Cerveza de Chicago, una batalla que Al Capone se niega a perder. La apasionante vida que está viviendo es solo una ilusión que descansa sobre el lecho de roca de crimen y violencia que el país nunca antes había visto. Cuando los buenos tiempos llegan a su fin, Vera esta en medio de todo, desde contrabando hasta asesinato. Mientras los hombres de ambos bandos van cayendo a su alrededor, Vera deberá juntar las piezas de su destrozada vida mientras Chicago se precipita hacia uno de los días más horribles de la historia, la Masacre del Día de San Valentín.
